Die Persönlichkeit des Grafen Leopold von Kalckreuth hatte der Stuttgarter Kunstschule um die Jahrhundertwende große Anziehungskraft verliehen. Auf seine Empfehlung hin wurde die Kunstschule 1901 in den Rang einer königlichen Akademie der bildenden Künste erhoben. Von Kalckreuth setzte sich vorbildlich dafür ein, dass sich die neuen künstlerischen Ansätze auch im Kreise seiner Schüler und der im Umfeld der Kunstschule angesiedelten Künstler durchsetzten. Damit diese Künstler Gelegenheit erhielten, sich regelmäßig in Ausstellungen darstellen zu können, gründete er 1898 den Stuttgarter Künstlerbund, dem auch Künstler außerhalb der Akademie angehörten. Diese Künstlervereinigung ist der älteste Künstlerbund Deutschlands, aus der sich später der Württembergische und der Deutsche Künstlerbund sowie auch das Kunsthöfle in Bad Cannstatt entwickelt haben.

Einer Stiftung von König Wilhelm II ist es zu verdanken, dass das Kunstgebäude für den Künstlerbund errichtet und er mit mehreren Räumen bedacht wurde. Viele während dieser Zeit entstandenen Werke und Arbeiten von den Mitgliedern wurden im 3.Reich verboten oder zum Teil sogar vernichtet als „entartete Kunst“.

Im Stuttgarter Künstlerbund treffen sich Professoren der Akademie, Maler, Bildhauer, Musiker, Schauspieler, Tänzer und Literaten sowie Kunstfreunde und Förderer. Der Stuttgarter Künstlerbund ist ein neutrales Forum zur Aussprache unter Künstlern aller Richtungen und Kapazitäten. Er möchte den jungen Künstlern eine Heimat sein, die noch um Publizität und Anerkennung ringen, und den Älteren, deren Arbeiten sich vielleicht nicht mehr nach den Strömungen der Zeit richten können eine Gemeinschaft bieten, die sie zur Aussprache und Information bedürfen, um ihr Gemeinschaftsgefühl und ihr Selbstverständnis zu pflegen.

Heute hat der Stuttgarter Künstlerbund ca.100 Mitglieder. In den in 6- bis 7-wöchigem Turnus stattfindenden Ausstellungen werden ca. 24 - 30 Werke präsentiert. Der Stuttgarter Künstlerbund finanziert den Werbeaufwand (Einladungen, Plakate, Pressemitteilungen) für Mitglieder, für Gastaussteller anteilig.

Im Vereinsraum, der auch Ausstellungsraum ist, wird seit seit vielen Jahren einCafé- Betrieb unterhalten, der an einen professionellen Gastwirt verpachtet ist. Das „Café Künstlerbund“ ist täglich geöffnet von 9°° früh bis 1°° nachts.

Mitglieder und Freunde des Künstlerbundes treffen sich dort jeden ersten Mittwoch im Monat um 20.00 Uhr zum Stammtisch, Gäste und Kunstinteressierte sind immer herzlich willkommen.

Von Zeit zu Zeit werden im Vereinsraum Gesprächsabende über allgemein interessierende Themen veranstaltet. Im Winterhalbjahr findet einmal im Monat mit „Kunst am Sonntag“ ein Theater- oder Musikabend statt, für den Eintritt erhoben wird, für Mitglieder gilt ein ermäßigter Betrag.